O romantičnem odnosu med Hilaryjem Duffom in Jasonom Walshom, njenim osebnim trenerjem za fitnes, od leta 2015 naprej govorijo govorice. Uradne potrditve ni bilo, toda lahkotnost med njimi in fotografije, ki jih je naredil vseprisotni paparazzi, je ogrela radovednost navijačev in novinarjev. Pari so bili skupaj na sprehodih, restavracijah, telovadnici, nakupovalnih in družabnih prireditvah, vendar po ljubeznivem je bil le flirtanje in nič več.
Boleča razveza Hilaryja Duffa je ostala v preteklostiV začetku leta se je Hilary Duff razkrila s svojim možem hokejistom Mikeom Comrie in v intervjuju priznala, da ni pripravljena na resno razmerje. Nenehna izdaja zakonca, zasvojenost z alkoholom in finančna nesoglasja so jo prisilili, da na zakonsko zvezo gleda drugače. Par je poskušal rešiti šestletno poroko zaradi svojega skupnega sina Luke Cruza, vendar ni mogel. Povračilo 2,5 milijona dolarjev, z razvezo februarja 2016, je končno končalo težko razmerje.
Preprosto spogledovanje Hilary in Jason se je spremenilo v resno romancoHilary Duff je kljub boleči vrzeli s svojim trenerjem za fitness Jasonom Walshom omogočila "brez obveznega razmerja". Po 28-letni igralki, skupaj z vzmetjo, do nedavnega niso zgradili resnih skupnih načrtov.
Naslednji dan je Hilary Duff sodeloval na jutranji oddaji Good Day New York na kanalu FOX 5 in priznal, da je Jason pomagal, da se je počutila ljubljena in želena. Ali je mogoče, da jih imenujemo zdaj uradno kot par, je težko reči, saj sam Walsh še ni dal nobenih pripomb o tej zadevi. Ljubljeni še naprej vidijo skupaj in predpogoji za zavrnitev teh informacij - ne.