Ustanovitelj in ideološki navdihnik najbolj priljubljene revije Playboy na svetu se nikoli ne bi mogel pohvaliti s čistostjo in skromnim vedenjem. Nasprotno pa je do nedavnega ohranil vlogo šokantnega in vetrovnega človeka zaljubljenega, aprila 2016 pa bo obdržal 89 let!
Prva žena Hugh Hefnerja je bila Mildred Williams. Mladi so se leta 1949 pridružili zakonu. Družina ima dva otroka. Potem se je Hugh resno zanimal za objavljanje in proučevanje vseh tankočutij proizvodnje publikacij revij. V času zakonske zveze, ki je trajala kar 10 let, ni bilo nič znanega o Hughovi izdaji, saj je bil sam zanemarljiv za splošno javnost v tistem času.
To se je spremenilo leta 1953, ko je bila izdana prva številka revije Playboy. Njegov založnik in ustanovitelj Hugh dobi veliko popularnost, obkrožen je z najlepšimi dekleti Amerike, pred njim pa se odpirajo nove priložnosti. Leta 1959 je Hugh Hefner razvezal svojo prvo ženo in že skoraj trideset let je bil brezplačen.
Hugh Hefnerjeve prijateljice v tem obdobju so ogromno število začetnih igralk in modelov. Spoznavanje njega in pridobivanje na naslovnici Playboyja sta videti kot srečna vstopnica za slavo. Vendar pa leta 1989 Hugh spet povezuje voz z modelom Kimberly Conrad.
Čeprav je ta sindikat trajal več kot dvajset let, v resnici par ni bil skupaj od leta 1999. Hugh ni mogel zadržati svoje nevihte temperament , celo poročena in kljub dvema otrokoma, ki mu jih je predstavil njegov zakonec.
Kmalu po ločitvi se začne srečati z drugimi dekleti in jih vabi, naj živijo v svoji dvorani. V različnih letih je živelo več deklet, večinoma začetnih modelov. Kmalu se začne in realnost kažejo Girls Next Door, ki prikazuje celotno življenje prebivalcev domov Hugh Hefnerja. Na primer, v letu 2000 živi 7 deklet, starih od 18 do 28 let. Kasneje se ta številka zmanjša na tri.
Najpogosteje se Hugh Hefner prikaže pri dogodkih z modeli Crystal Harrisa, pa tudi s sestrama twin sister Christine in Carissa Shannon. Dekleta so uradna dekleta Hugh Hefnerja.
Leta 2009 je Hugh začel postopek razveze s Kimberly Conrad, ki je bil do takrat njegova uradna žena. V tem primeru njegovo finančno stanje dobesedno razpade na šive, prodati mora družinski dvorec. Vendar Hugh Hefner sploh ne razmišlja o razdvajanju z vsemi njegovimi dekleti. Leta 2012 se že tretjič poroči s Crystal Harrisom, ki je zdaj njegova žena.