Leonardo DiCaprio se je prvič pojavil pred kamero v 2 letih. Zavestno je hotel postati igralec v starosti 14 let. DiCaprio je imel težko čas v svoji mladosti - trdo delal, da bi njegovo ime danes slišali vsi.
Kot najstnik je DiCaprio aktivno igral v reklamah, odigral je eno od vlog v seriji "Santa Barbara", "Nove avanture Lassieja". Treba je omeniti, da je delo igralca, Leonardo v kombinaciji z usposabljanjem - bilo je težko, vendar je premagal. Preudarnost in uresničitev njegovega cilja sta mu vzbudila mamo, ki je vzgojil sina eden in tudi veliko dela.
Delo mladega igralca je bilo nagrajeno:
V vseh filmih tega obdobja je Leonardo DiCaprio igral zelo vsestranske in večplastne vloge - mentalno retardiranega otroka, ki pije homoseksualca, šestnajstletnega športnika, ki je postal odvisnik od drog.
Leta 1996 je igralska slava rasla zaradi streljanja v filmu "Romeo + Juliet". Slika je bila ena od prvih uspehov blagovne znamke v življenju zvezde, poleg tega pa je bila zelo zadovoljena z očetom Leonardo.
Svetovno znani Leonardo DiCaprio je dobil ime po tem, ko se je na zaslonih pojavil "Titanik". Na začetku je igralec imel idejo, da opusti vlogo na tej sliki, vendar ga je Cameron prepričal, da je bila ta vloga preprosto ustvarjena zanj. Veliki direktor je imel prav. Mimogrede, eden od škandalov v mladini Leonardo DiCaprio je bil povezan z Titanik. Film je prejel 11 "Oskarjev", navijači pa so bili ogorčeni, zakaj DiCaprio ni bil nominiran za "najboljšega igralca". Igralec ni prisostvoval slovesnosti, kljub protestu ni nikoli prejel nominacije ali Oskarja, kmalu pa mu je prejel nagrado Golden Globe.
Kljub večjemu številu vlog in vojski navijačev, mnogi zavistni ljudje menijo, DiCaprio neuspeh v smislu, da najbolj prestižna nagrada Oskarja nikoli ni padla v njegove roke.