Olivia Wilde in Jason Sudeikis sta skupaj že pet let. V tem času, za razliko od mnogih drugih zvezdnih parov, se nikoli niso strinjali, nasprotno pa so ta leta samo okrepili svoj odnos.
Leta 2011 so se igralci srečali na televiziji "Sobotni večer v zraku". Oba sta do takrat že imela neuspešne poroke in ločitev. Olivia ni hotela skleniti resnega odnosa z nikomer, toda ko je videla Jason Sudeikis, jo je navdušila njegova vesela narava, zmožnost zabaviti občinstvo z igranjem kitar in celo plesom. Ampak po Jasonu je bilo nemogoče reči, da je "skočil" in se je zanimal za čudovito Olivijo.
Igralka, ki ni bila popolnoma prikrajšana za pozornost moškega, je morala najprej ukrepati. Prosila je obema prijatelja, naj Jasonu dajo svojo telefonsko številko.
Enostaven načrt je delal Olivia, vendar je bil prvi datum le šest mesecev kasneje, in poljubil ljubitelji samo na četrtem srečanju.
Dve leti kasneje sta nastopila par Olivia Wilde in Jason Sudeykis. In leta 2014 so celo uspeli postati starši čudovitega otroka.
Jason Sudeikis še vedno hodi v grobu pri Oliviji Wilde. Par živi skupaj v New Yorku, kjer se je Olivia preselila čez nekaj let po sestanku, počivajo le v družbi drug drugega, imajo skupnega sina. Poleg tega - po nekaterih virih, je Olivia noseča z drugim otrokom, vendar še vedno niso poročena.
Olivia Wilde in Jason Sudeykis se dobro ujemata in ne bodo pogrešali, samo za poroko nimajo časa. Par je ukvarjal, Olivia nosi čudovit prstan z smaragdom, ki ga je darilo žid in oče njenega otroka, a še ni preizkusil poročne obleke. V bližnji prihodnosti verjetno ni verjetno, da bo slovesnost potekala zaradi "zanimivega položaja" Olivije - ona in Jason sta se odločila, da z izvajanjem sanj ne bo zamujala, da bi dala sina bratca ali sestre.
Sama Olivia Wilde pravi, da Jason ni proti zakonu, da ji je celo predlagal, in nekega dne bodo nujno pod krono.