Dvajset let štiridesetletna hollywoodska igralka Sheilin Woodley, katere osebno življenje je kljub svoji mladosti zelo polno in se še ne želi poročiti. Starlet spremeni fantje, kot so rokavice, z začetkom več romanov na leto. V tem odnosu z nasprotnim spolom igralka poskuša oglaševati. Medtem ko novinarji zbirajo svoje možgane nad tem, kdo sreča Sheila Woodley, ona uspeva čariti drugega fanta! Seznam romanov mladega srca je dovolj dolg, vendar se zdi, da v njej ne namerava ohraniti igralke. Očitno je, da mož in otroci niso osebno življenje, ki bi ga uredil Shaylin Woodley. Toda ta iskanja naj bi se kdaj končala?
Sheilin Woodley in Darren KagasoffV profesionalni sferi je dvaindvajsetletna igralka zelo zahtevna. Šeilin Woodleyjevo osebno življenje ni nič manj intenzivno, saj se mu je pojavil nov človek večkrat na leto. Prvi fant, ki mu je dekle uspelo čariti pri sedemnajstih letih, je bil Darren Kagasoff. Mladi poznajo leto 2008. Izbrani so bili za snemanje v seriji "Tajno življenje ameriškega najstnika". Po sprostitvi prve serije zaslonov sta se Darren in Sheilin zbudila znana. Dve leti kasneje so se razširile govorice, da se Kagasoff in Woodley srečata, vendar so igralci sami v vsakem pogledu zavračali romantiko na setu. Mladi so svojo romanco pokrivali z prijateljskimi odnosi, novinarji pa so se poskušali izogibati vprašanjem. Leta 2013 se je snemanje serije končalo, kot storitev romance .
Sheilin Woodley in Miles TellerNaslednje igralsko delo mladega zvezdnika je bila slika "Čudovit čas". Glavne vloge v filmu so šla Sheilin Woodley in Miles Teller. Na zaslonu so mladi igrali mlade ljubitelje. Igralci so odlično opravili naloge, kar dokazujejo pet nominacij in dve nagradi, ki sta jih prejela od Nacionalnega sveta filmskih kritikov ZDA in Sundancea. Vendar pa je igra ljubezni presegla nabor. Nekaj dni po začetku snemanja je postalo znano, da sta se srečala Schelin Woodley in Miles Teller. Igralci to seveda zavračajo, toda fotografije, ki so bile na voljo paparazijem, niso pričale o svoji različici.
Sheilin Woodley in Shilo FernandezPo ločitvi s Tellerjem, Sheilin ni ostala dolgo. Istega leta je igrala v filmu "Bela ptica v Blizzardah", glavna moška vloga, v kateri je igral Shilo Fernandez. Zavračanje očitnih igralcev se ni upal, še posebej po tem, ko so se pojavile fotografije s festivalskega Sundanceovega filmskega festivala, v katerem se Sheilin in Shylo med seboj niso dopustili. Pikantnost situacije je bila, da se je takrat srečal s templjem Juno, njegovim kolegom na delovnem oddelku. Karkoli je bilo, je Woodley streljal v nov projekt, kar je pomenilo, da je prišel čas, da se deli s fantom, kar je storila brez odlašanja.
Sheilin Woodley in Theo JamesKmalu je prišlo do romana, ki se je pojavila med igralko in njenim kolegom Theo Jamesom. Mladi so bili seznanjeni že dolgo, preden so se odločili spremeniti obliko svojega odnosa od prijateljskega do romantičnega. Osebna življenja igralcev so ostala razvrščena, Sheilin Woodley in Theo James pa je nekaj mesecev kasneje spoznala, da so se njihovi načini ločili.
Po tem romanu se je srečala Sheilin Woodley s rock glasbenikom Nako Bir. Dekle je bila vidna tudi v razmerju z Ellen Page, njenim prijateljstvom iz otroštva. Toda govorice, s katerimi se srečujejo Shaylin Woodley in Ensel Elgort, so se izkazale za izmišljotine, saj so igralci daljni sorodniki.