Po izpustitvi šole pred izpustitvijo, mladi igralec Robert Downey Jr. odide v New York iz Los Angelesa v svojo sestro in začne svojo pot do uspeha.
Delo in uspehV svoji mladosti Roberta Downeyja Jr., kljub igralskim izkušnjam, pridobljenim med snemanjem v očetovih filmih, ni zanikala preprostega dela. Bil je hišnik v restavraciji Central Falls in prodajalec v trgovini s čevlji. On ni pozabil na igralsko pot - igral je majhne vloge v lokalnem gledališču. Tam, Robert obvesti agenta in ga prepriča, da se preizkusi v filmski industriji v Los Angelesu.
Med snemanjem filma "The First Born", igralec sreča Sarah Jessica Parker, začne roman in po osmih tednih preseli na svoje mesto v New Yorku. In v svoji mladosti je Robert Downey zgrešil v neurejenih povezavah, toda zaradi Sarah je ta poroka zavrnil.
Prvi uspehi v kinuNa sklopu filma "Oh, ta znanost" Robert sreča producenta Anthonyja Michaela Halla, ki ga vabi, da se pridruži posadki ameriške razstave "Saturday Night Live". Tam ga opazuje režiser James Tobak in ponuja mlademu Robertu Downey-mlu. njegova prva glavna vloga v filmu "Specialist v filmu".
Leta 1991 sta Robert in Sarah prenehala s svojim odnosom, ki je trajalo 7 let. Razlog je bil zasvojenost igralec. Za droge je Robert Downey, Jr. postal odvisen od svoje mladosti - nazaj v šolo, zahvaljujoč njegovemu očetu.
V istem letu Sir Richard Attenborough, britanski gledališki in filmski igralec, režiser in producent, izbere Roberta za snemanje avtobiografije Charlieja Chaplina.
Leta 1992 je Robert začel še en roman - Deborah Falconer - in se kmalu poroči z njo.
Za vlogo v Chaplinu je Robert Downey Jr. nominiran za Oskarja. V istem obdobju igralec še vedno ima težave z drogami. Studii, ki delajo z njim, zavračajo nadaljnje sodelovanje in sodišče ga je obsodilo na 16 mesecev zapora, skupaj z obveznim zdravljenjem. In Deborah Falconer, od katere že ima sina - Indija, se prijavlja za razvezo.