V začetku devetdesetih let prejšnjega stoletja je bila Taylor Swift mlada šolarka, ki je živela v deželni Pennsylvaniji in sledila istemu slogu kot vsi in njeni vrstniki teh časov. Skratka, ulica Taylor Swift bi lahko bila redna zimzelena vrečka, suhe kavbojke in par udobnih superge. Ampak, kljub dejstvu, da se Taylor praktično ni razlikovala od drugih otrok glede na zunanje parametre, je uspešno sestavila pesmi in sodelovala tudi na številnih festivalskih festivalih tistega časa. V začetku leta 2000 je prihodnji slaven pevec Taylor Swift začel veliko več časa posvetiti njenemu izgledu. Na primer, na eni od fotografij tega obdobja je deklica oblečena v prozorno majico s prezračenim modrcjem.
Taylor v večini svojih govori igra vlogo "dekle soseda". V tej podobi (brezplačna majica, oblečene kavbojke in športne čevlje) se je spominjala udeležencev različnih glasbenih festivalov in tekmovanj. Malo kasneje se je Taylor Swift spremenil v slikovito podobo državnega pevca.
Leta 2006 je na premieri njenega singla "Tim McGraw" osvojila nagrado Country Music Television. Na njej je bil videti Taylor Swift v rdeči obleki s asimetričnim robom. Leto kasneje se državni pevec že oblači v več ženskih oblekah, poleg tega pa tudi videz in hairstyles Taylor swift jasno kaže, da je nekoč nadarjena šolarka že dolgo postala zrela ženska.
Do sedaj pevka sledi različnim slogom. Na primer, na eni od nedavnih glasbenih nagrad je bila obleka Taylor Swift čvrsta črna krilca, bela svilena bluza in svetlo rdeči visoki peti. Podoba pevca se večinoma kaže v edinstveni kombinaciji različnih stilov oblačil, kar povzroča posebno navdušenje med navijači Taylorja.