Po mnenju mnogih stilistov se je koncept glamura razvil daleč od danes. Ta izraz izvira iz 30-ih let v gangsterju Chicago. Takrat so se ženske začele oblečevati bolj odkrito, medtem ko so pokazale spolnost, privlačnost in čar. Stil Chicaga iz tridesetih let je ženskost, eleganca in prefinjenost, v koraku z odločnostjo, samozavestjo in zaslepljenjem.
Če razmišljate o tem, kako se obleči v slogu Chicaga, potem ni nič lažjega, kot izbrati lepo obleko, značilno za tisti čas. Ta obleka je bila prelomnica v modi za ženske 30-ih in glavni atribut oblačil v slogu Chicaga. V 30-ih letih prejšnjega stoletja se je ta najbolj ženski element oblačil dvignil nad koleno, dolgi rokav pa je bil nadomeščen s tanki trakovi ali popolnoma golimi rameni. Tudi stil 30-letne obleke v Chicagu se je odlikoval z nizkim pasom in prisotnostjo obilnega dekorja v obliki robov, bleščic, kroglic in drugih sijočih dekoracij. Najbolj priljubljeni so bili modeli z golimi hrbtom in velik vrat v vratu. V tej obleki dekle ni mogla pomagati, da bi se sama pozorna, kot so želele vse modne ženske tistega časa. Vendar pa so bili dolgi elegantni slogi oblek še vedno v večernih urah 30-ih.
Z elegantno obleko so modne ženske 30-ih nujno uporabile stilsko opremo. Vodja deklet je bila nujno okrašena z originalnim klobukom ali zavojem, na vratu pa se je v več zavojev pogosto pojavljala krznena dlaka in dolge biserne kroglice. Toda najbolj opazna razlika med modnimi oblikovalci tistega časa je bila ustnik. Kajenje med ženskami je bilo v 30-ih letih v Chicagu bolj modno kot kdaj koli prej.
Seveda, izpostavljanje vitkih nog, je bilo treba nositi ustrezne čevlje. Čevlji v Chicagu so udobni in praktični. Za čevlje v času so bile značilne nizka peta in dobro fiksna noga.