V nasprotju z njo, ni bila manj zvezdna sestra dvojčka Mary-Kate, Ashley je vedno skrivala svoje osebno življenje od nadležnih paparazzija. Toda novinarji vedno vedo, kaj hočejo. Leta 2014 je postalo znano, da je oblikovalec razblinil s milijonarjem Davidom Schultejem in to po šestmesečnem razmerju. Že skoraj 2 leti so oboževalci Ashley Olsen živeli s špekulacijami: kdo je postal njen novi izbrani mož in morda njen mož. Kot se je izkazalo, za razliko od njene sestre ni imela družine, nasprotno pa je bila ena najlepših singlov na svetu.
Nazadnje, osebno življenje igralke, ki je postala slavna zahvaljujoč filmu "Dva: jaz in moja senca", je postala boljša! Medtem ko je ves svet vljudno razpravljalo o neverjetno romantičnem odnosu Mary-Kate in njenega 43-letnega fanta, brata nekdanjega francoskega predsednika Olivierja Sarkozyja, se je čudovit Ashley potopil v delo. Po mnenju bližnjih prijateljev dekle je bil pobudnik vrzeli David, glavni izvršni direktor blagovne znamke Oliver Peoples.
Ta dogodek ne samo šokira dekle, ona se je zaprla od vseh, začela nositi temno obleko, ampak tudi spodkopala obrambo njenega imunskega sistema. Znano je, da je sredi leta 2015 Ashley naredila grozljivo diagnozo, Lymska bolezen . Če govorimo o tem podrobneje, gre za okužbo, ki jo povzroči ugriz. Najslabše, kot zdravniki, ki zdravijo dekle, pravijo, da je bila bolezen odkrita na zadnji stopnji njenega razvoja.
Na srečo, po nekaj mesecih skrbnega zdravljenja, se je zdravje Ashley izboljšalo, črna skupina pa ji je zapustila življenje. Res je, da je za ljubezenske zadeve še vedno prisotna osamljenost.
In vendar, mnogi oboževalci verjamejo in pričakujejo, da bo v osebnem življenju Ashleyja Olsena kmalu vse v redu.